案例应用课程：有机化学                       课程代码：N19ZY07043

课程类型：¨创新创业课程  ¨通识教育课程   þ专业课程  ¨应用创新课程

课程开课部门：材料与化学工程学部

授课对象：制药专业学生

案例设计者：阳 丽

一、案例应用章节或知识点

本案例适用于第七章“芳香烃”第二节“加成反应及氧化反应”。

二、案例意义与育人目标

有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科。本案例通过学习芳烃的性质中氯对苯环加成形成六氯环己烷，即为现在禁止使用的农药“六六粉”。指出有机化学与农药之间有着密切的关系，需要有机化学的知识和技术支持，可以通过合成新的化合物来开发更有效、更安全的农药。让学生认识有机化学的应用和影响，涉及到人类健康和环境保护等方面，从而培养学生的社会责任感，让他们成为有担当的公民。

三、案例内容

思政元素挖掘：“六六粉”作为七八十年代常用的农药之一，具有存留时间长、毒性大、不易降解等特点，危害着自然界和人类，已被禁止使用，但现有的农副产品仍被发现违规使用，引导学生认识农药的危害，树立保护环境的绿色理念。再通过讲解研究有机化合物的结构和反应机理，对比乙草胺和异丙甲草胺的毒性含量和安全性，强调学生要专业知识精湛，提高环保意识，树立可持续发展观念。

设计思路：引导学生思考未来职业中合成药物的安全性、环保性等问题，培养学生的思辨能力和责任感。

教学方法：案例分析法、讲授法、课堂讨论法。

教学过程

本课程第7章讲授《芳烃》。本章是有机化学课程中非常重要的章节，而其中单环芳烃的加成与氧化是芳烃的重要化学性质之一。

苯环的加成知识点中，从卤素对单环芳烃加成的获得六氯环己烷即为“666”，六六粉，引入介绍它是一种急性毒性较小农药，同时也是七八十年代常用的农药之一。随后人们发现六六粉在环境中存留时间长，毒性大，不易降解，不但影响水生生物繁衍，同时农药残留在水和土中，通过食物链进入人体，而人体又不能通过新陈代谢把它排出体外。当积累到一定程度，就会使人中毒。到上个世纪90年代，我国全面禁止使用该类农药。目前，已经长期停用的“666”在土壤中的可检出率仍然很高。据调查，一些名特优农副产品中，“666”检出率为95%。引导学生认识到有机化合物对环境的影响，指出制药专业学生关注农药生产的可持续性和环境保护，进一步让学生了解未来职业的发展趋势。

通过有机化学的学习，研究有机化合物的结构和反应机理。有机化学在农药研发中发挥着重要的作用，可以改进现有的农药，提高其效果和安全性。以下是一个具体的案例：

乙草胺和异丙甲草胺都是酰胺类选择性芽前土壤处理除草剂，随着我国部分地区农民长时期超剂量使用乙草胺，造成了有些农产品乙草胺残留量超标，直接影响到出口贸易。相比乙草胺，异丙甲草胺具有安全性更高、适用作物种类更多的优点。异丙甲草胺的s-异构体，用药量更低，毒性仅有消旋体的十分之一。可以通过改变官能团的位置或引入其他基团来降低其毒性。采用这样的结构改进，可以提高除草剂的安全性和效果，使其更适合用于农业生产。

最后，强调出作为制药专业的学生，学好本领，要关注人类和环境的健康和可持续发展。

四、育人效果

本案例的选取具有较高的现实价值，与生活密切联系，能够很好地吸引学生的兴趣。通过分析、讲授和讨论，学生在以下四个方面有较大收获。认知方面：有机化学家可以通过对农药分子结构的分析和改进，提高农药的效果和安全性，减少对环境和人体的危害。情感方面：对农业生产和环境保护有深刻的认识和责任感，要关注农药的安全性和环境影响。能力方面：通过合成新的化合物或改变已有化合物的结构，提高农药的效果和安全性，探索新的农药开发方向。价值观：尊重自然和生命，关注人类和环境的健康和可持续发展，遵循科学、安全、环保的价值观。